На одном из серверов по историческим причинам в качестве реверс-прокси стоит pound. Так вот, использовать его для HTTPS — не очень хорошая идея, так как у него штатными способами не отключается SSLv3, а если указать !SSLv3 в списке шифров, то отваливается куча всего, включая последнюю версию Firefox. Поэтому для HTTPS придётся протянуть руки к клавиатуре и настроить nginx. С правильным конфигом и включённым HSTS получаем рейтинг A+ на ssllabs и радуемся жизни.

Для голого HTTP же можно оставить всё как есть. Его же будем использовать для проверки контроля доменного имени.

Добавляем в ListenHTTP первым сервисом сразу после опций:

    Service
            URL "^/.well-known/acme-challenge/.*"
            BackEnd
                    Address 127.0.0.1
                    Port    8088
            End
    End

И рестартим pound.

Дальше всё просто:

sudo letsencrypt certonly --standalone --http-01-port 8088 --standalone-supported-challenges http-01 --rsa-key-size 4096 -d my.domain.name

Всё. Прописываем полученный сертификат в nginx и идём пить пиво.